Рубеж VII–VIII вв. — Изборск был основан славянами-кривичами на Городище, VII–VIII вв. ныне называемом Труворовым.
862 г. — В «Повести временных лет» Изборск, один из древнейших городов северо-запада России, упоминается в одном из первых разделов, в легендарном повествовании о призвании на Русь трех варяжских братьев-князей, из которых «старейший Рюрик седе в Новегороде, а другой Синеус, на Беле-озере, а третий Изборьсте, Трувор».
Начало XI в. — Строительство первой каменной крепости на Городище.
1330 г. — На Жеравьей горе, недалеко от Городища, посадником Шелогой была возведена мощная каменная крепость, которая выдержала десятки вражеских осад и сохранилась до наших дней.
1341 г. — Немецкие рыцари предприняли попытку захватить Изборск, но крепость выдержала десятидневную осаду — ливонцы вынуждены были отойти, уничтожив свои пороки (осадные орудия) и военное снаряжение.
1349 г. — Изборск снова осаждается ливонским войском и опять безуспешно. Участник этой упорной и продолжительной осады немецкий поэт Петр Зухенвирт назвал Изборск «железным городом». Все последующие походы в XIV веке на город не привели к желаемому результату — Изборск стоял твердо и отбрасывал каждый раз натиск на Русь.
1369 г. — 18 дней стояли немцы под Изборском, но взять город не смогли.
1406 г. — Магистр Ливонского ордена с большим отрядом подошел к Изборску и две недели ходил по окрестностям, все сжигая на своем пути. Крепость осталась неприступной, поход окончился полным поражением ливонцев.
1480 г. — Магистр Ордена «со всею землею» «в велице силе с многим замышлением» подошел к Изборску. Но, простояв двое суток, ливонцы отошли от города и пошли к Пскову. Впервые против города были применены пушки.
1510 г. — Изборск вместе с Псковом присоединен к Москве. Московское правительство обеспечивало защиту Изборска своими людьми — в город был направлен отряд пищальников, позже замененный сотней стрельцов.
1569 г. — В ходе Ливонской войны Изборск обманом был взят войсками литовского воеводы Полубенского. Через две недели после захвата Изборск был освобожден по приказу Ивана IV.
1570 г. — Иван Грозный посетил Изборск. Он не подверг город разграблению, но казнил нескольких людей, показавшихся ему неблагонадежными. Об упокоении их душ набожный царь велел поминать во всех церквях.
1581 г. — Изборск захвачен войсками Стефана Батория.
1582 г. — По окончании Ливонской войны Изборск был возвращен «во государеву сторону».
XVII в. — Изборск продолжает сохранять свое стратегическое значение. В продолжение всего XVII века в крепости было большое количество орудий. О состоянии города постоянно составлялись отписки и сметы, что свидетельствует о военной значимости Изборска. Однако роль Изборска постепенно уменьшалась.
XVIII в. — После Ништадтского мира 1721 года, когда граница отошла к Балтийскому морю, Изборск потерял всякое стратегическое значение и из пригорода Пскова к концу XVIII века превратился в маленький городок, в крепости царило запустение.
1842 г. — По указу императора Николая I был проведен фрагментарный ремонт крепостных стен и построена новая соборная колокольня. В конце XIX века крепость вызывала постоянный интерес у краеведов и любителей древностей. В начале XX века крепостные стены и башни были впервые сфотографированы и обмерены группой ученых Императорского Археологического общества.
1960–1990 гг. — Осуществлена музеефикация Изборской крепости.
Крепость на Жеравьей горе имеет форму неправильного треугольника со скругленными углами, площадь ее почти в три раза больше городищенской. С двух сторон она почти неприступна из-за крутых склонов, с напольной, юго-западной стороны были выкопаны рвы, ныне сильно заплывшие. Крепость была мощным оборонительным сооружением своего времени, сыгравшим огромную роль в обороне Северо-Запада Руси, в частности Псковской земли, которая с середины XIV века стала независимой от Новгорода Великого. Все попытки ливонских рыцарей овладеть Изборском оказались безрезультатным.
Крепость первоначально имела одну каменную башню и каменные стены по всему периметру. По верху стен шла так называемая боевая площадка, по которой ходили воины. Со стороны города, вдоль боевой площадки, был устроен деревянный помост с перилами. С внешней стороны площадка прикрывалась верхней, тонкой частью стены с зубцами. Поверх зубцов шла кровля, предохранявшая стены от осадков, а бойцов от стрел, камней, а позже и пуль. Деревянные лестницы и каменные пилоны соединяли стены с городом. С юго-восточной стороны под стеной был устроен тайный лаз к воде.
Изменения ведения обороны и осады городов, вызванные появлением огнестрельного оружия, и напряженная политическая обстановка конца XIV — начала XV века заставляют повсеместно укреплять крепости Псковской земли. В Изборской крепости возводятся 5 новых каменных башен.
В Изборске сохранилось 6 башен: 5 круглых и одна в форме неправильного шестиугольника. 4 башни сосредоточены на западной приступной стороне, одна находится в северо-восточном углу, внутри стен, шестая башня стоит примерно на середине южной стены. Кроме того, в ходе археологических исследований 2011 года были открыты остатки еще одной башни — Плоскушки (Георгиевской), которая стояла в Никольском захабе. Внутри она имела колодец с деревянным срубом. Вопрос о датировке этой башни на сегодняшний день еще не решен. Башня западной стены, стоящая перед входом в крепость, называется Темнушка, за нею по той же стене идут Рябиновка и Вышка. Шестиугольная Талавская башня была поставлена в северо-западном углу крепости. Башня в северо-восточном углу, внутри городских стен, называется Луковка. На южной стене находится Колокольная башня.
Все башни имеют несколько этажей. Современная высота башен 13–19 метров. Башня Луковка имеет 3 боевых яруса, Талавская — 5, а Вышка, Рябиновка и Темнушка — по 6. Сообщение между этажами осуществлялось посредством деревянных лестниц, которые подводились к отверстиям, сделанным в настилах. В каждом ярусе сохранились бойницы, приспособленные для использования огнестрельного оружия и направленные не только на внешнюю сторону, но и внутрь крепости. Это было необходимо на случай прорыва в город врагов.
Талавская башня выделяется среди других башен шестиугольным планом, более мелкой плитой в кладке и бойницами, которые идут не перпендикулярно плоскости стены, а наискось, то есть так же, как у круглых башен.
Башня Луковка меньше остальных круглых башен, и стены ее значительно тоньше. Расположение Луковки внутри крепостных стен не имеет аналогов в русском градостроительстве. Луковка на определенном этапе предназначалась не только для боя, но и как склад орудий и боеприпасов. В XVI веке в ней была сделана подземная «палата», в которой и хранился арсенал крепости.
Самая высокая башня в крепости — Вышка. Она и теперь достигает 19 метров высоты. Раньше она была выше других башен не только сама по себе, но и благодаря деревянной надстройке-«вышке», которая дала название всей башне. Вышка интересна своим «вылазом», то есть тайным выходом в поле, обращенным к Рябиновке. Через этот «вылаз», невидимые с поля благодаря прикрывавшей (ныне не существующей) стенке и высокому валу, изборяне выходили на разведку и на бой с врагом. Еще один тайный вылаз находится в восточной стене, около башни Луковка. Снаружи такие вылазы замаскировывались каменной стенкой, и в случае необходимости кладка разбиралась или выламывалась. Между Вышкой и Рябиновкой на стене выложены три больших каменных креста. Еще два креста есть на башне Вышке. Кресты расположены в самом опасном и ответственном месте и служили символическим знаком, охранявшим город от врага.
Стены крепости имеют 7,5–8,5 м высоты, достигая с западной стороны даже более 10 м. Толщина стен — около 5 м, в восточной части — около 4 м.
Крепость имеет два въезда. Оба въезда укреплены захабами — двумя параллельными стенами, образующими минный узкий проход в виде коридора, прегражденный с обеих сторон воротами. Первые ворота главного въезда находились возле башни Темнушка, и захаб соединял их с главными Никольскими воротами. Внешняя стена захаба сохранилась плохо. Захаб около Талавской башни также сохранил внутреннюю стену и остатки внешней. Для противников это был своеобразный «коридор смерти», если ему удалось бы ворваться в узкое и стиснутое с двух сторон пространство захаба, то защитники смогли бы стрелять по нему в упор с обеих сторон, не неся при этом никаких потерь. В результате сложного устройства ворот эта часть укреплений превращалась из наиболее уязвимого места в самое неприступное, и часто враг предпочитал делать пролом в стене, нежели штурмовать ворота.
